לוח השנה העברי שונה מאוד מהלוח הגרגוריאני. משמעות השוני היא שישנן בעיות תרגום ספציפיות. השאלה הראשונה: "האם אתם מתרגמים את התאריך מילולית או מתאימים את התרגום לתאריך בלוח השנה האחר?" את השאלה הזו קשה אפילו לנסח. קושי זה נובע מייחודיותו של לוח השנה העברי. תרגום מילולי של התאריך פירושו תרגומם של שמות החודשים, או ליתר דיוק, תעתוקם.   בלוח השנה העברי ישנם 12 חודשים וחודש שלוש עשרה, אשר נוסף לשנה כל שנתיים או שלוש (ראו טבלה למטה). תוספת זו היא למעשה פיצוי, כיוון שהלוח העברי הוא לוח ירחי. מכיוון שישנם בערך 12.4 חודשים ירחיים בכל שנת שמש, לוח שנה ירחי בעל 12 חודשים קצר ב- 11 ימים משנה סולרית ולוח שנה ירחי בעל 13 חודשים ארוך ב-19 ימים משנה כזו. החודשים מפוזרים לאורך עונות השנה בלוח שנה זה: בלוח שנה ירחי בעל 12 חודשים, חודש ניסן שאמור להגיע באביב, מקדים ב-11 ימים בעונה בכל שנה כשלבסוף מפציע בחורף, בסתיו, בקיץ ושוב באביב. בלוח שנה ירחי בעל 13 חודשים, מצב זה קורה בכיוון ההפוך ומהר יותר. כדי לתקן את התנועה הזו, חודש אדר ב' נוסף ללוח השנה כל שנתיים או שלוש.    

המקבילה הלועזית אורך מספר אנגלית עברית
מרץ-אפריל 30 יום 1 Nissan ניסן
אפריל-מאי 29 יום 2 Iyar אייר
מאי-יוני 30 יום 3 Sivan סיון
יוני-יולי 29 יום 4 Tammuz תמוז
יולי-אוגוסט 30 יום 5 Av אב
אוגוסט-ספטמבר 29 יום 6 Elul אלול
ספטמבר-אוקטובר 30 יום 7 Tishri תשרי
אוקטובר-נובמבר 29 או 30 יום 8 Cheshvan

חשוון

נובמבר-דצמבר 29 או 30 יום 9 Kislev כיסלו
דצמבר-ינואר 29 יום 10 Tevet טבת
ינואר-פברואר 30 יום 11 Shevat שבט
פברואר מרץ 30 יום 12 Adar I (leap years only) אדר א
פברואר-מרץ 29 יום 12 (13 בשנה מעוברת) Adar (called Adar Beit in leap years) אדר

  

תעתוק תאריך הוא פשוט יחסית, לפחות בכל הנוגע לשם החודש. למרות זאת, העניין נעשה מורכב יותר עם מספרים, כפי שנראה בהמשך. אך תרגום התאריך לתאריך גרגוריאני מצריך שימוש בתוכנת המרה או בטבלת המרה.תוכנות המרה מקוונות כמו זו המצוינת מעלה, מאפשרות לתרגם את התאריך מתעתוק קודם, אך לא באופן ישיר מהאלפבית העברי. 

הבעיה במקרה זה נובעת מכך שספרות המופיעות בתאריך העברי מקושרות לשיטה המספרית של האלפבית העברי כלומר, הן מופיעות באותיות במקום במספרים.  בעברית, אותיות השפה הן בעלות ערך מספרי. האות א שווה ל- 1, ב שווה ל- 2 וכך עד המספר 10, שבא לידי ביטוי על ידי י ואז, יא שווה ל- 11 וכך הלאה. השימוש באותיות כספרות מכונה גימטרייה. מומחים בגימטרייה מוצאים בטקסטים משמעות פילוסופית באמצעות שימוש זה. למשל, בשיטה המוספית אשר מחברת את מספר האותיות במילה עם הערך המספרי של כל אות המרכיבה אותה, הערך המספרי של המילה "כסף" ושל המילה "דם" זהה.יש המסיקים מכך שכסף לחברה האנושית הוא כמו דם עבור החיים שכן הוא הגורם המאפשר את זרימתם של הדברים הנחוצים לקיום חיים. המסתוריות שבאומנות הגימטרייה היא נושא מרתק, אבל מכיוון שנושא הדיון שלנו הוא תרגום תאריך, לא נמשיך לעסוק בה. לשמחתנו המתרגמים, יש רק דרך אחת לתרגם את האותיות המרכיבות את התאריך, ולא ארבע כמו במקרה של הגימטרייה. לכן תרגום התאריך הוא פעולה פשוטה יחסית.  לצערנו, תאריכים כתובים יחד עם שנים. וכמובן שהשנה היהודית אינה דומה כלל לשנה הגרגוריאנית. לוח השנה היהודי סופר את השנים על פי הזמן המצוין בתנ"ך, שהתחיל לפני 5770 שנים או בסביבות 3760 לפנה"ס.  "לא כל כך מורכב!" תאמרו בוודאי, "צריך רק להחסיר 3760 מהלוח העברי כדי לקבל את השנה הגרגוריאנית. ובכן, לא בדיוק...עם התוספת הלא קבועה של החודש ה-13 בלוח העברי, התוצאה הסופית עלולה להיות שנה אחת לפני או אחרי השנה הנכונה, ולכן יש לחזור אל טבלת ההמרה.  אלא אם כן תסמכו על  אמצעי תרגום מקוון. אחד המתרגמים שלנו השתמש בתרגום אוטומטי שסיפק האתר star 21 translator  לתאריך ו' בשבט, תש"ע והוא ה-31 בינואר, 2010. התרגום שהתקבל הואAnd tribe, felt''by” תרגום זה הוא תוצאה משילוב של בעייתיות הכתיבה מימין לשמאל והעובדה שבשפה העברית התנועות אינן נכתבות כך שיוצא כי המילה שבט בעלת המשמעות הכפולה נכתבת באותה הצורה ומאפשרת לתוכנות התרגום האוטומטיות להוסיף מעט הומור לעבודתנו.